स्मिथसोनियन नेशनल पोर्ट्रेट गैलरी के संग्रह में, ह्यूग हेफनर की 1966 की तस्वीर है। इसमें, प्लेबॉय साम्राज्य का निर्माण करने वाले व्यक्ति ने एक कुर्सी पर आत्मविश्वास से लपके। वह पूरी तरह से एक सूट में है, और एक पाइप उसके होंठ के कोने पर टिकी हुई है। यह शॉट एक ऐसे क्षण को दर्शाता है जहां वह अपने काम से बस घूम रहा है, सिवाय इसके कि वह नंगे पांव है। उसके चारों ओर घूमते हुए शाम के कपड़े में चार महिलाएं हैं, नंगे पांव भी। उनमें से तीन चैट कर रहे हैं, एक सीधे कैमरे में दिखता है।
हेफ़नर की तस्वीर, जिनकी 91 वर्ष की आयु में बुधवार को मृत्यु हो गई थी, को मूल शिकागो के प्लेबॉय मेंशन में फोटो जर्नलिस्ट आर्ट शे द्वारा लिया गया था, जो हेफ़नर पर टाइम पत्रिका के कवर स्टोरी के हिस्से के रूप में, नेशनल पोर्ट्रेट में तस्वीरों के वरिष्ठ सीनेटर एन शुमार के अनुसार है। गेलरी। स्मिथसोनियन डॉट कॉम के साथ एक ईमेल साक्षात्कार में, शुमर्ड लिखते हैं कि शे ने कहा कि हेफनर ने "महिलाओं को अंदर बुलाया था, और वे स्वाभाविक रूप से खुद को चारों ओर लपेटते थे।"
शुमारार्ड लिखते हैं, "तस्वीर हेफ़नर की ध्यान केंद्रित करने वाली छवि के रूप में फ़्रीव्हीलिंग मैन-अबाउट-टाउन के रूप में दिखाई देती है, जो खुद को युवा महिलाओं की एक कोटर से घेरती है।" "नेशनल पोर्ट्रेट गैलरी ने इस तस्वीर को हासिल किया क्योंकि यह ह्यूग हेफनर को अपने प्रभाव के चरम पर ले जाती है, जब प्लेबॉय पत्रिका को 20 वीं शताब्दी के मध्य में अमेरिका के 'सबसे सफल पत्रिका प्रकाशन उद्यम के रूप में वर्णित किया गया था।"
पहले ब्लश हेफ़नर ने, एक विवाहित व्यक्ति जो पहले बच्चों की पत्रिका के लिए काम करता था, कामुकता और उत्तेजना के विवादास्पद और कट्टरपंथी साम्राज्य को खोजने के लिए एक असंभावित व्यक्ति लग रहा था। लेकिन प्लेबॉय के संस्थापक, जो एक दमित मिडवेस्टर्न घराने में पले-बढ़े थे, वे प्यूरिटन अमेरिकी मूल्यों पर एक उद्देश्य लेना चाहते थे, क्योंकि लॉरा मैंसनेरस ने न्यूयॉर्क टाइम्स में हेफनर पर अपने क्षेत्र में रिपोर्ट की । ठीक यही उन्होंने 1953 में किया था, जब हेफनर ने प्लेबॉय का पहला अंक प्रकाशित किया था, एक पत्रिका ने "आधुनिक व्यक्ति" के हितों को लक्षित किया था जो सेक्स को पसंद करते थे, लेकिन बौद्धिक खोज और गुणवत्ता वाले शराब भी। पहले मुद्दे पर एक नज़र, जिसे 2014 में पुनर्मुद्रित किया गया था, "मैड मेन" युग में एक टाइम कैप्सूल की तरह पढ़ता है, जिसमें मर्लिन मुनरो की नग्न कैलेंडर तस्वीर के साथ "आधुनिक कार्यालय के लिए डेस्क डिजाइन" के बारे में एक लेख है (पहले लिया गया था) जब वह पैसे के लिए बेताब थी, तो उसके स्टार ने गुब्बारे उड़ाए)।
लेकिन हेफ़नर ने जितना भी "मैड मेन" -रा शैली को अपनाया, उन्होंने इसे सुधारने के लिए लगातार धक्का दिया। नेशनल पोर्ट्रेट गैलरी के संग्रह में एक और तस्वीर हेफनर की विरासत का एक अलग पक्ष दिखाती है। वहाँ हेफ़नर 1972 में नागरिक अधिकार नेता जेसी जैक्सन के साथ खड़ा है, जो कि बाद के इंद्रधनुष PUSH गठबंधन के लिए एक फंडराइज़र है। हेफनर नागरिक अधिकारों के आंदोलन के लिए एक लंबे समय से सक्रिय कार्यकर्ता थे, और प्लेबॉय को काले लेखकों और मनोरंजन के लिए एक वाहन के रूप में इस्तेमाल करते थे। रूट्स से पहले, एलेक्स हेली ने जैज़ आइकन माइल्स डेविस के साथ पत्रिका का पहला साक्षात्कार प्रकाशित किया, और बाद में प्लेबॉय में मैल्कम एक्स के साथ उनके विस्फोटक साक्षात्कार ने द ऑटोबायोग्राफी ऑफ माल्कॉम एक्स का नेतृत्व किया ।
प्लेबॉय के पृष्ठ कई मायनों में राजनीतिक थे, डेरेक हॉकिन्स वाशिंगटन पोस्ट के लिए लिखते हैं। उदाहरण के लिए, हेफ़नर एलजीबीटीक्यू अधिकारों के शुरुआती प्रवर्तक थे और मुख्यधारा के प्रकाशनों से बहुत पहले एड्स संकट और ट्रांसजेंडर लोगों पर लेख प्रकाशित कर चुके थे। लेकिन यौन राजनीति पर निशाना साधने के लिए हेफनर को सबसे ज्यादा याद किया गया। "यौन क्रांति" के बड़बोलेपन में एक बड़ी ताकत उसने एक बार वर्जित विषयों को व्यापक प्रवचन के लिए खोल दिया। जैसा कि एम्बर बतूरा ने न्यूयॉर्क टाइम्स के लिए लिखा है, हेफनर ने अपने प्रकाशन का उपयोग "प्लेबॉय फिलॉसफी" के प्रचार के लिए किया, जिसने अन्य विषयों के बीच जन्म नियंत्रण के लिए स्वीकृति मांगी।
हालांकि उन्होंने एक बार घोषणा की कि वह "नारीवादी थीं, इससे पहले कि नारीवाद जैसी कोई चीज थी, " हेफनर की विरासत हमेशा महिलाओं के इलाज के लिए विवादों में बंधेगी। 1960 के दशक में, ग्लोरिया स्टीनम ने प्लेबॉय क्लब की वेट्रेस के रूप में अंडरकवर का खुलासा किया कि कैसे क्लब ने अपनी महिला कार्यकर्ताओं का शोषण किया और उनका अपमान किया, और वर्षों में, हेफ़नर ने आलोचकों का एक तूफान खड़ा कर दिया, जिन्होंने कहा कि उन्होंने युवतियों का शोषण किया और उनका विरोध किया। उदाहरण के लिए, केट ऑर्थर द्वारा 2015 का बज़फीड न्यूज लेख, हेफनर के कैलिफोर्निया प्लेबॉय हवेली के अंदर यौन दुर्व्यवहार के एक पूर्व प्लेबॉय बनी द्वारा दस्तावेजों के आरोप।
नैशनल पोट्रेट गैलरी, ह्यूग हेफनर की मैरिसोल एस्कोबार की मर्मज्ञ मूर्ति के लिए भी घर है, जो कि जीवन से बड़ी आकृति को याद करने का सबसे उपयुक्त तरीका हो सकता है, जो उसकी विरासत पर एक खुली बहस को छोड़ देता है।
विकृत लकड़ी की मूर्तिकला में, वह हेफनर को दो पाइप देता है, एक उसके मुंह में और दूसरा उसके हाथ में। "यह एक अजीब छवि है, प्लेबॉय की चमकदार एयरब्रश दुनिया में से कुछ भी साझा नहीं करता है, " विवरण के अनुसार।
बाद में, जब प्रतिमा को दो पाइप देने के निर्णय के बारे में बात की गई, तो एस्कोबार ने कहा: "ठीक है, ह्यूग हेफनर के पास सब कुछ बहुत अधिक है।"